OpenPGP-Key als S/MIME-Key?

S/MIME funktioniert mit Zertifikaten, die technisch mit OpenPGP nichts zu tun haben.
Von daher ist es auch egal, wenn man einen OpenPGP-Schlüssel und ein X.509-Zertifikat zur selben eMail-Adresse hat.
Der Vorteil von X.509-Zertifikaten ist, daß der Absender normalerweise geprüft ist im Gegensatz zu OpenPGP-Schlüsseln.

Hallo Shinzon,

in deinem Beitrag finde ich einige richtige Gedanken, einiges an Unklarheiten und in einem Fall (hier: deutlich genannt!) Blödsinn.
Aber ich möchte dir auf deine Fragen gern antworten (wenn es auch schon etwas spät ist, sorry).
Ich gehe bei meiner Antwort immer von Zertifikaten eines "richtigen" TrustCenters aus. Also zumindest von Zertifikaten für fortgeschrittene oder gar qualifizierte Signaturen. Die gern genutzten (und kryptologisch fast ebenbürtigen!) Kostnix-Zertifikate lasse ich mal außen vor, da dort keine Identifizierung der Antragsteller erfolgt.

Zitat

Soweit ich weiß, sind aber beide Systeme technisch sehr ähnlich, wenn nicht sogar gleich. (Benutzen nicht ach beide mittlerweile RSA?)

Hier hast du völlig Recht.
Beide Verfahren wenden asymmetrische Kryptologie an. Erzeugen also einen privaten Schlüssel und daraus einen öffentlichen. Dazu kann (in der Regel) RSA verwendet werden. Zumindest bei der Erezugung von X.509-Zertifikaten sind aber auch weitere und moderne Methoden anwendbar.

Zitat

Der Hauptunterschied zwischen den Systemen ist meines Wissens der der Verifizierung:

Das ist einer der Unterschiede. Auch wenn X.509 nicht ausschließlich S/MIME ist, belassen wir es hier mal dabei.

Zitat

Während ich bei OpenPGP jeden Schlüssel selbst verifiziere, prüfe ich bei S/MIME, ob ein Trustcenter meines Vertrauens den Schlüssel verifiziert (und dementsprechend signiert) hat (unter anderem einer der Gründe, warum ich OpenPGP vorziehe).

In diesem Satz sehe ich Unklarheit und am Ende wirklich Blödsinn.
Der große Unterschied ist, dass ein TrustCenter die antragstellende Person sicher zu identifizieren hat. (=> §5 SigG). Es erfolgt also eine Verifikation ("Echtheitsprüfung") des Antragstellers und nicht des Zertifikates. Das TrustCenter garantiert also, dass die im Zertifikat eingetragene Person sich mit einem gültigen Lichtbildausweis ausgewiesen und im Beisein eines Registrators (4-Augen-Prinzip!) unterschrieben hat und somit "echt" ist.
BTW: Bei Verstoß gegen diesen Grundsatz droht das Gesetzt Strafen bis zu 10.000 € an!

Das TrustCenter signiert nach erfolgter Personenidentifizierung und Überprüfung der sonstigen Voraussetzungen mit seinem (unter höchsten Sicherheitsanforderungen erzeugten und vor allem gespeicherten!) privaten Schlüssel das Zertifikat (richtiger: die Zertifikatsdaten und den öffentlichen Schlüssel) des Antragstellers. Damit bestätigt das TC mit seinem "Namen" die Verbindung zwischen der Person und ihrer Signatur.

Und das da: "(unter anderem einer der Gründe, warum ich OpenPGP vorziehe)" kann ich wirklich nur als Blödsinn bezeichnen!
Nur eine Personenidentifikation gem. §5 SigG kann wie oben beschrieben die Identität der Person auch vor dem Gesetz garantieren. Die ganzen Versuche von PGP und Abkömmlingen (Signaturparties, "Notare" usw.) sind IMHO Spielkram. Es kostet mich nur ein klein wenig Mühe, und dann kann ich einen GnuPG-Schlüssel mit 50 Beglaubigungen vorweisen (die ich allesamt selbst gemacht habe ...). Und wenn du dir deinen Schlüssel alleine selbst signierst, so wie es ja üblich ist, dann gibt es überhaupt keine Bestätigung für die Echtheit der Person.
Du solltest dir also noch einmal überlegen, ob die von dir gemachte Behauptung sinnvoll ist.

Das, was ich oben gesagt habe, betrifft ausschließlich die elektronische Signatur.
Was die Sicherheit der Verschlüsselung betrifft, da unterscheiden sich PGP & Co. nicht. Der wohl einzige Unterschied besteht darin, dass die Zufallszahlen, die für die Schlüssel auf einer Chipkarte erzeugt werden eine andere Qualität besitzen, als die, welche der Pseudozufallszahlengenerator eines PC erzeugen kann. Aber das geht jetzt schon zu sehr in die Einzelheiten.

Falls deine Angst allerdings daraus resultiert, dass du denkst, dass das TrustCenter auch deinen privaten Schlüssel erzeugt und somit speichern kann, dann denkst du ebenfalls falsch. Näheres dazu in meinem Beitrag in den AQ.

Zurück zu deinen Fragen:

Zitat

Unter diesen Umständen könnte ich doch, so die Schlüssel rein technisch tatsächlich identisch sind, einem Trustcenter meinen OpenPGP-Key schicken und sagen, signiert mir das mal als S/MIME-Key ...

Ja, theoretisch kannst du das machen!
Aber erst mal (dein Denkfehler von oben!) du behältst deinen private Key schön bei dir und verschickst nur den public Key!
Und vorher musst du diesem public Key noch die benötigten Zertifikatsdaten (cn, also deinen Namen, die Mailadresse, den Wohnort usw.) beifügen. Das ganze kannst du mit openssl machen und das nennt sich dann "Zertifikatsrequest". Diesen Zertifikatsrequest schickst du dem TC. Dieses trägt noch den Gültigkeitszeitraum (Softwaretoken = 1 Jahr!) ein und signiert das ganze mit seinem private Key. Und fertig ist das Zertifikat! Mit openssl kannst du dieses und den bei dir vorhandenen eigenen private Key dann noch zu einer "Schlüsseldatei" (.p12 oder .pfx) verknüpfen.

Diese Signatur von Requests ist noch nicht einmal unüblich. Aber kaum für Zertifikate für S/MIME sondern für Maschinenzertifikate (SSL-Zertifikate), weil einige ältere Maschinen keine fremd erzeugten Schlüssel importieren können, sondern nur selbst erzeugte.

Zitat

Oder hat man für S/MIME einfach weitere Algorithmen in GPG eingebaut?

Algorithmen nicht, aber die genannten Zertifikatsdaten. Und vor allem die strenge Gültigkeitsdauer.

Zitat

Insofern meine Frage: Könnte ich, wenn ich sowohl OpenPGP als auch S/MIME verwenden möchte (je nach Empfänger), dafür dasselbe Schlüsselpaar verwenden oder müsste ich zwei Paare erstellen?

Theoretisch, mit viel Mühe und noch viel mehr Entgegenkommen seitens des TC: ja

Aber das macht kein Mensch!
Du schaffst dir hier ganz bewusst eine Sicherheitslücke.
Nicht umsonst dürfen so genannte Softwaretoken nur ein und in Sonderfällen drei Jahre Gültigkeit besitzen (= großer Unterschied zur "Kryptografie für die Massen"). Und du willst den gleichen Schlüssel dann auch noch für zwei verschiedene Verfahren einsetzen?
=> das ist der Schuss ins eigene Knie

Mit den bei uns durchaus üblichen "Freundlichen Grüßen"!
Peter

Zitat von "Shinzon"

Wieso fast? Rein kryptologisch müssten sie doch ebenbürtig sein, weil selber Algorithmus. Nur bei der Sicherheit der Identifikation hapert's, oder?

OpenPGP hat keinerlei Sicherheit der Identifikation

Zitat von "Shinzon"

Dann vertraue ich aber keiner deiner 50 Beglaubigungen. Mit dem selbst Verifizieren meinte ich wirklich den persönlichen Abgleich der Fingerprints der für mich wichtigen Schlüssel. Ist zwar 'n bisschen aufwendiger, so aufwendig aber nun auch wieder nicht.

Nimmst Du eine Überprüfung vor, wer das ist?
Kannst Du für die Identität garantieren?
Eine Fingerprintprüfung sagt Dir nicht, mit wem Du es zu tun hast.

Zitat von "Shinzon"

Wenn hingegen ein Registrator gehackt wird (ich weiß ja nicht, wie die ihre Certs aufbewahren), wie es z.B. Comodo passiert ist (ging zwar um Website-Certs, aber technisch ist der Unterschied ja nicht so groß), und dabei der private key des Zertifikat zum Signieren wegkommt, kann ich mich auf die Identitätsprüfung auch nicht mehr verlassen.

In dem Fall wird der Key des Trustcenters zurückgezogen, wobei der Fall Comodo natürlich nicht passieren darf.

Zitat von "Shinzon"

Man kann auch bei GPG Verfallsdaten angeben.

Bei X.509 muß das Datum angegeben werden

Zitat von "Shinzon"

Wenn ich die Person kenne, ja. Ansonsten kann ICH beides in beiden Systemen nicht tun.
Ich muss mich bei (X.509) auf die CA verlassen und bei OpenPGP auf das Web of Trust.

Wenn Du mir per OpenPGP etwas schickst und ich Dich nicht kenne, wie soll ich dann prüfen, daß Du auch derjenige bist, der Du zu Sein sagst? Eine gesicherte Identitätsprüfung ist bei OpenPGP per se nicht möglich.
Bei X.509 muß ich weder Dich noch den Aussteller des Zertifikates kennen. Ich muß nur die Gültigkeit prüfen und kann die dazugehörigen Daten einsehen.
Aus dem Grund werden bei uns in der Firma OpenPGP als Identiätsnachweis nicht akzeptiert (Ist bei den meisten Rechtsgeschäften in Deutschland und den meisten andren EU-Ländern auch nicht zulässig) im Gegensatz zu S/MIME.

Hallo Shinzon,

Zitat von "Shinzon"

Wenn ich das gerade richtig mitbekommen habe, dann steht im X.509-Cert auch der Wohnort drin.

Hier steht, was alles Inhalt eines X.509-Zertifikates ist: X . 509 – Wikipedia

Zitat

Was mache ich denn, wenn ich umziehe?

Es ist der Wohnort zum Zeitpunkt der Antragstellung eingetragen. Nachweisbar mindestens 30 Jahre über die Gültigkeitsdauer hinaus.
Es gibt keine Pflicht, jedes mal ein neues Z. zu beantragen.
Selbstverständlich ist der gesamte Inhalt des Zertifikates von der ausstellenden CA signiert. Wäre ja auch schlimm, wenn das nicht so wäre.

Zitat

Kann ich X.509-Certs wie auch in OpenPGP selbst mit meinem Cert signieren, um (mir) zu zeigen, dass ich dem Schlüssel vertrauen kann?

Welchen Sinn soll es machen, ein von einem vertrauenswürdigen TrustCenter signiertes Zertifikat noch einmal durch ein nicht vertrauenswürdiges zu signieren? Theoretisch ist es aber sehr wohl möglich. Nur du wirst der einzige sein, der so etwas "haben muss".

Zitat

Das ist nämlich das, was mich an X.509 ein bisschen stört, dass ich nämlich alles über TC verifizieren muss.

Es ist das, was mir sagt, dass du das Problem wohl noch immer nicht richtig verstanden hast.

Zitat

EDIT: Kann ich X.509 eigentlich auch zum Signieren von Dateien verwenden oder gibt es da keine passende Software?

Genau das ist es, was die im SigG beschriebene elektronische Signatur ausmacht. Eben das elektronische Unterschreiben von Dokumenten. Die dazu mögliche Software beginnt beim AdobeReader (wenn ein Formular im Adobe-Designer entprechend vorbereitet ist) geht über Open- bzw. Libre-Office hin bis zu echten professionellen Programmen, die auch entsprechend kosten. (Die Möglichkeit der Mailverschlüsselung ist ein angenehmer und nützlicher Nebeneffekt.)

Mit den bei uns noch immer üblichen "Freundlichen Grüßen"!
Peter

X.509-Zertifikate haben ein Verfallsdatum (maximal 3 Jahre)
Für ältere Mails müssen alte Zertifikate jedoch noch prüfbar sein.