Hm. Ich vermute ein Timing-Problem: Rise of the Tools versucht so früh wie möglich zu verschieben, aber die Toolbars werden seit Thunderbird 68 erst relativ spät geladen. Daher prüft es derzeit ca. alle 500ms ob die Toolbar geladen wurde, und verschiebt dann. Es ist also wahrscheinlich, dass Add-on-Toolbar-Icons gelegentlich vor und gelegentlich nach dem Verschieben der Toolbar geladen werden.
Ich habe keine Ahnung, wie die Reihenfolge von Toolbar-Buttons wiederhergestellt wird (und bei mir hat das bislang immer funktioniert), aber vermutlich gibt es irgendeine Situation in der die Reihenfolge wichtig ist...