Ob das ein Bug in TB ist oder bei Synology... keine Ahnung.
Das ist zumindest merkwürdig. Zertifikate, die von einem nicht bekannten bzw. nicht vertrauten Herausgeber stammen, werden nicht automatisch akzeptiert.
Es sollte dann aber gleich bei der ersten Verbindungsaufnahme eine entsprechende Meldung erscheinen, mit der Möglichkeit das Zertifikat herunterzuladen und eine Ausnahme hinzuzufügen. So hat das bisher bei all meinen selbst erstellten Zertifikaten funktioniert, für die Fritzbox, früher für den Radicale und inzwischen für die Nextcloud.
Vielleicht habe ich das etwas verkürzt dargestellt. Die Meldung, dass das Zertifikat nicht passt kommt ohne den manuellen Eintrag auch. Fügt man eine Ausnahme hinzu passiert aber nichts. Nur durch das manuelle hinzufügen zur Liste funktioniert es.
Da bisher schon ein Kalender eingebunden war vom selben NAS hat mich das sehr gewundert. Lief aber auf einem anderen Port. Ob es damit etwas zu tun hat?