... ich wär' ja auch vorsichtig, einen privaten USB-Stick an den Firmenrechner zu stecken, sofern das nicht ohnehin deaktiviert/gesperrt wurde ...
Die Variante via Webbrowser dürfte deswegen tatsächlich die einfachste sein im geschilderten Szenario.
Dennoch noch eine Antwort auf eine deiner Fragen:
kann es Probleme geben, wenn man mit TB portable auf den Kalender zugreift und später mit dem privaten Rechner zuhause oder mit dem Smartphone? Zum Beispiel Fehler in der Synchronisation (z. B. doppelte oder falsche Kalendereinträge)
Wie Anwälte zu sagen pflegen: Kommt drauf an!
Wenn es ordentlich eingerichtet ist, sollte es keine Probleme geben.
Ich habe meinen Kalender bei mailbox.org und greife seit Jahren wechselseitig und vor allem ohne Probleme per CalDAV-Protokoll darauf zu mit meinem Android-Smartphone (K9-Mail via DAVx5), mit einem iPad, mit zwei Windows-Notebooks (Thunderbird) und meinem neuen Debian-PC (Thunderbird).
Allerdings habe ich den Thunderbird Portable niemals ausprobiert ...
Du müsstest dir lediglich Gedanken machen über die Sync-Intervalle.
Meine Geräte senden umgehend neuen Termin-Einträge oder Änderungen an den Server. Aber sie rufen ihrerseits nur aller paar Stunden den neuesten Stand vom Server ab - für mich reicht das völlig aus. Und wenn ich gegen jede Gewohnheit doch mal akut einen Termine auf einem anderen Gerät brauche, als ich ihn kurz zuvor angelegt oder geändert habe, rufe ich halt mal manuell ab bzw. stoße manuell eine Synchronisation an. Schätze mal, dass das in vier Jahren (?) max. zweimal vorkam.
Bräuchte ich das öfters, würde ich die Aktualisierungsintervalle von irgendwo zwischen vier und acht Stunden auf eine oder zwei runtersetzen, reicht (mir!) aus und kostet weniger Akku als z.B. viertelstündlich.