Hallo Susanne,
nein - lag es nicht.
Ich habe mittlerweile festgestellt, dass es zwei kontakteinträge mit der gleichen e-Mail Adresse gab.
Bei einer war das neue zertifikat gespeichert und bei der anderen nicht (nur das alte zertifikat).
Durch die neuanlage des kontakteintrages hat sich zufälligerweise der richtige eintrag neu erstellt.
Anmerkung: In Outlook 2007 (ist die version mit der verschickt wird) gibt es wirklich auch noch die einstellung der sendeoptionen auf ebene eines einzelnen kontaktes. In 2013 nicht mehr. 2010 habe ich aktuell nicht zur verfügung um es prüfen zu können.
Das format war aber nicht das thema.
Gruß
Karl-Heinz