Hallo zusammen,
ich hatte das gleich Problem und habe folgende Lösung gefunden.
Wenn in den Mail-Konten Einstellungen unter "S/MIME-Sicherheit" die Option Nachricht digital unterschreiben (als Standard) aktiviert ist, stehen die beiden Optionen im Konflikt. Anhänge werden dann offenbar per PGP/MIME nicht verschlüsselt und es wird auch keine Warn- oder Fehlermeldung zurückgegeben.
Gruß
Adrien