Mit welcher TB Version hast du das probiert?
War Outlook jeweils der "Standard" Email-Client?
Alternativ: Lade dir die kostenlose Version von EM Client. Die SW hat Import-Filter für OL, die nicht nur die Emails, sondern auch Kontakte und Termine mitnehmen. Von dort abspeichern als .eml Dateien und die gehen dann m. E. in jede, auch aktuelle TBs zu importieren.